Жёсткое окисление алкенов с полным разрывом кратной связи

[Xenon19]

Какая ораника должна получиться при окислении CH3C(CH3)=CHCH2CH3 перманганатом калия в кислой среде и почему? 

 

[yatcheh]

  В 11.11.2018 в 18:45, Xenon19 сказал:

Какая ораника должна получиться при окислении CH3C(CH3)=CHCH2CH3 перманганатом калия в кислой среде и почему? 

 

Показать  

 

Ацетон и пропионова кислота.  Если упорствовать в этом холокосте - то уксусная, пропионовая, и СО2.

[ChemProfi]

  В 11.11.2018 в 18:53, yatcheh сказал:

 

Ацетон и пропионова кислота.  Если упорствовать в этом холокосте - то уксусная, пропионовая, и СО2.

Показать  

А что понимается под упорством?

[yatcheh]

  В 16.11.2018 в 09:28, ChemProfi сказал:

А что понимается под упорством?

Показать  

 

Избыток марганцовки + нагревание.

Ацетон тоже расщепляется.

[ChemProfi]

  В 16.11.2018 в 09:57, yatcheh сказал:

 

Избыток марганцовки + нагревание.

Ацетон тоже расщепляется.

Показать  

А что образуется при окислении 3-метилгексена-2? Уксусная кислота и метилпропилкетон?

[yatcheh]

  В 16.11.2018 в 11:30, ChemProfi сказал:

А что образуется при окислении 3-метилгексена-2? Уксусная кислота и метилпропилкетон?

Показать  

 

Да.

[ChemProfi]

  В 16.11.2018 в 13:05, yatcheh сказал:

 

Да.

Показать  

Кетон может окислиться в избытке, или это только ацетон такой особенный?

[yatcheh]

  В 16.11.2018 в 13:57, ChemProfi сказал:

Кетон может окислиться в избытке, или это только ацетон такой особенный?

Показать  

 

Тут есть засада. Окисление кетона марганцовкой идёт через енольную форму кетона. Поэтому любой енолизирующийся кетон расщепляется марганцовкой. Кислота (водная) тут - в том числе, и - катализатор енолизации.

[ChemProfi]

  В 16.11.2018 в 16:07, yatcheh сказал:

 

Тут есть засада. Окисление кетона марганцовкой идёт через енольную форму кетона. Поэтому любой енолизирующийся кетон расщепляется марганцовкой. Кислота (водная) тут - в том числе, и - катализатор енолизации.

Показать  

Можно ли понять, какие кетоны енолизуются, а какие нет?

[yatcheh]

  В 16.11.2018 в 16:28, ChemProfi сказал:

Можно ли понять, какие кетоны енолизуются, а какие нет?

Показать  

 

Элементарно! У енолизующегося кетона всегда есть хотя бы один водород в альфа-положении к карбонилу.